✍ Scribed by Günter Löber; Holger Schütz; Renate Klarner
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Bei der Hydrolyse von Acrylnitril entsteht Acrylamid. Die Nitrilverseifung gelingt in homogener Phase mit starken Sauren hoher Konzentration, z. B. 96yoiger Schwefelsiiure [l] oder mit 10-bis 50%iger Alkalilauge. Neben dieser homogenkatalysierten Hydrolyse des Acrylnitrils ist auch die heterogen-katalysierte Reaktion z. B. rnit Kationenaustauscherharzen [2], [3] bekannt. Wir untersuchten die heterogen-katalysierte Verseifung des Acrylnitrils mit Anionenaustauscherharzen in wiiBriger Losung sowie mit Molekularsieben in der Gasphase. Bei Anwendung der stark basischen Anionenaustauscherharze Wofatit SBW oder Wofatit Y 11 (makroporos) in der OH--Form erhielten wir an Stelle des Acrylamids eine Verbindung, die als ,!?-Cyaniithoxy-jY-propylarnid identifiziert werden konnte. Das NMR-Spektrum dieser Verbindung weist die charakteristischen Frequenzen der Gruppen -CH,-CN, -0-CH,-, -C=O und -C-NH, aus. Ein weiterer Beweis ist die C,H,N-Analyse des Produktes. Die Bildung dieser Verbindung ist uber Athylencyanhydrin erkliirbar, das zuniichst aus Acrylnitril durch Hydrolyse entsteht. Das Athylencyanhydrin kondensiert zum , ?I , ,Y-Oxydiproprionitril, welches teilweise zum ,?I-Cyaniithoxy-,Y-propylamid verseift wird: OH--1onen-CHz=CH -CN + H,O austauscherharz* HO-CH,-CH,-CN
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