Über die Benzoylierung von Amido-urazol

✍ Scribed by Stollé, R. ;Krauch, K.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1912
• Weight: 215 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19120450373

✦ Synopsis

Aus dem D i h y d r o c h l o r i d vom Schmp. 72-740 IiBt sich ein Kohlenwasserstoff regenerieren, der dann, von neuem niit Salzshre behnndelt, das Dihydrochlorid vom Schmp. 72-740 1iefei.t. 3. Das Selinen I d t sich in das gestittigto Tetrahydro-selinen, ClsHzs, iiberfiihren, a) durch Reduktion seines Dihpdrochlorids mit Natrium und A1kohol nach L a d e n b u r g , b) durch Reduktioo mit Wasserstotf bei GeKenwart yon fein verteilteni Platin nach Willstiitter. 4. Die Hxftiestigkeit d e r Halogenatome des Dihydrochlorids ist fiir beide Atome nicht die gleiche, da durch Kalkmilch ein Halogenatom mit einem Wasserstoffatom als Salzsiiure abgespalten, wiihrend das nndere durch die Hydroxylgruppe ersetzt wird. 5. Durch Reduktion des ungesiittigten Alkohols Selinenol, CIS Hz60, I i O t sich das gesiittigte Dihpdro-selinenol, C16H28O, vom Schmp. 86-87O darstellen. -6. In der Darstellung dieses Dihydro-selinenols hat man ein vorziigliches Mittel zum Nachweis des Selinens, denn es gelingt, mit geringen Mengen Kohlenwasserstoff (5-8 g) in guter Ausbeute zu diesem hlkohol zu gelangen. B r e s l n u , Technische Hochschule, im November 1912.

484. R. S t o l l 6 und K. Krauch: ober die Benzoylierung von Amido-urazol. (Eingegangen am 11. November 1912.) Die schon vor laogerer Zeit') studierte Einwirkung von B e n z o y lc h l o r i d auf A m i d o -u r a z o l in Gegenwart von Pyridin hatte ein Dibenzoyl-nrnidoiirazol, CsHs 02 N, (CO c6HS)s, das bei Abspaltung der Benzoylgruppen Amidourazol zurucklieferte, ein nur in geringer Ausbeute entstehendes Tribenzoyl-amidourazol und ein T e t r a b e n 1: o y 1d e r i v a t geliefert. Aus dein letzteren konnte auffallenderweise nie Arnidournzol zuruckgewonnen werden, dagegen bei vorsichtiger Yerseifung in saurer Lij~ung ein D i b e n z o y l d e r i v a t , . welches sich als YOU dem zuerst erwiihnteu Dibenzoyl-amidourazol durchaus verschieden erwies, bei der Benzoylierung aber das Ausgangsprodnkt zuriicklieferte. Wir hatten zunachst mit einer Ringerweiterung gerechnet und dem vernieintlicben Tetrabenzoylderivat die Formcl