über die Beckmann sche Umlagerung von 20-Ketosteroidoximen

✍ Scribed by Schmidt-Thomé, Josef

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1955
• Tongue: English
• Weight: 426 KB
• Volume: 88
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19550880620

✦ Synopsis

Die Beckmannsche Umhgerung von 20-Ketosteroidoximen veruiuft bei Anwendung einer &chung von Pyridin-Phoephoroxychlorid praktisoh quantitativ. Die erhaltenen 17-Acetylamine gehen durch energische alkaliache Verseifung bei etwa 180° mit iiber 90% Ausbeute in die freien 17-Aminc uber, die am besten in Form ihrer schwer loslichen Sake imliert werden. Zu den am leichteaten zuganglichen Steroiden gehort das A5-Pregnen-01-(3@)-on-(20), daa zum Beispiel aus Stigmasterin oder am Diosgenin herstellbar ist. Eine Reihe von Reaktionsfolgen ist beachrieben, durch die R e g nenolon ZIZ Dehydro-epiandrosteron abgebaut werden kannl).