✍ Scribed by Feinauer, Roland ;Jacobi, Manfred ;Hamann, Karl
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&r die Anlagerung von Epoxyden an Sedole Aus dem Forschunpinstitut fur Pigmente und Lacke, Stuttgart (Eingegangen am 9. Dezember 1964) Epoxyde lassen sich an AcylsenfBle unter Bildung von 2-Acylimino-I .3-oxathiolanen anlagern. Diese lassen sich zu I .3-Oxathiolanonen-(2) verseifen. Isocyanate lagern Epoxyde nach GI. (1) zu N-substituierten Oxazolidonen-(2) an 1-7). R-HC-CHZ + R'-N=C=O + d Ha + R'-N=C=S + R Ersetzt man die Isocyanate durch die strukturell ahnlichen Senfole, so sollte man gern2D (2) substituierte Oxazolidinthione-(2) erwarten. Die Reaktion verliiuft aber nicht eindeutig. Setzt man Epoxyde mit Phenylsenfola) und LiCl als Katalysator um, so erhalt man Produkte, in denen ein Teil des Schwefels durch Sauerstoff ersetzt ist und aus denen durch Aufarbeitung substituierte Oxazolidone-(2) in reiner Form erhalten werden. Tab. 1 gibt eine h e r s i c h t iiber die aus Phenylsenfol und Epoxyden erhaltenen Oxazolidone-(2).
Setzt man die reaktionsf2higeren Acylsenfole rnit Epoxyden urn, so erhiilt man unter Anlagerung des Epoxyds an die C =S-Doppelbindung substituierte 2-Acylirnino-l.3oxathiolane entsprechend der Reaktion (3).
Tab. 2 zeigt die durchgefuhrten Umsetzungen und die erhaltenen Produkte.
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