Über den Verlauf der Dimerisation des Triphenyl-allens. (IV. Mitteilung) über mehrfach aryl-substituierte Vinyl-carbinole und ihre Derivate)

✍ Scribed by Ziegler, K. ;Grabbe, H. ;Ulrich, F.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1924
• Weight: 567 KB
• Volume: 57
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19240571104

✦ Synopsis

Grabbe und F. Ulrioh: dber den Verlauf der Dimerisation des Triphenpl-allens. (IV. Mitteilung 1) tiber mehriBch aryl-eubstituierte Vinyl-carbinole uad ihre Derivate.) (Eingegangen am 10. Oktober 1924.) ?-or einiger Zeit haben K. H. Meyer und K. Schusterz) einem aus dem Diphenyl-styryl-carbinol (I) durch Behandlung rnit Sauren entstehenden Xorper vom Schmp. 21oO die Formel des T r i p h e n y l -a l l e n s (11) zuerteilt. Wenig spater stellte der eine von nns zusamrnen rnit C. Ochs3) fest, dalj das Molekulargewicht dieser Substanz doppelt so grolj ist, als sich fur das Allen-Derivat errechnet, und dafi soinit die Umwandlung des C a r b i n o l s in der angegebenen' Weise keinesfalls zum T r i p h e n y l -a l l e n fiihrt. Es ist uns jetzt gelungen, Konstitution und Bildungsmechanismus dieses ,,dime re n Allens", wie das fragliche Produkt vom Schmp. 2100 kurz genannt sei, anfzuklaren. Da das Diphenyl-styrj-1-carbinol nach den Angaben der genannten Autoren nur in sehr wenig glatt verlaufender Reaktion entsteht, haben wir eine' besser zugangliche Quelle fur das ,,dimere Allen" gesucht und diese auch in dem ~. ~. ~-T r i p h e n y l -a l l y l a l k o h o l -( ~) (111, R = OH), der dem Diphenyl-styryl-carbinol (I) isomer ist, gefunden. Dieser Alkohol ist in recht guter Ausbeute aus der Magnesiumverbindung des p, (3-D i p h e n y lv i n y l b r o ni i d s durch Umsatz rnit I3 enz a1 d e h y d darstellbar.' Die Umwandlung desselben in das ,,dimere Allen" gelingt leicht durch Xochen I.