Anomale Verätherung in der Triphenyl-allyl-Reihe. (V. Mitteilung über mehrfach aryl-substituierte Vinylcarbinole und ihre Derivate)

✍ Scribed by Ziegler, K.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1925
• Weight: 266 KB
• Volume: 58
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19250580225

✦ Synopsis

Vor einiger Zeit habe ich zusamen mit C. Ochsl) die Vermutung ausgesprochen, daO der Nachweis der Existenzfiihigkeit des Diphenyl-styrylmethyls, (c,H,),(cdu,.cH:cH)C--, vielleicht erscbwert werden wiirde durch die schon seit ' Jahren bekanate N&mg mmcher Derivate des Propylens zur Verlagerung der Doppelbkdung. Diese Tendenz Wt z. B. n e Claisen*) aus dem tertiaren Isoprenalkohol (11) mit ~a l o j p w e rstoff das primare su,bstituierte Allylhalogenid '(III) entrateben, und sie zeigt sich vor allem nach F. Strausa) in der Bildung and den Realrtionen dei sog. Ketochloride ungesattigter Ketone, E-s ist mir jetzt gdmgen, aucb in der Triphenyl-allyl-Reihe eine solche anomale Substitution aufzufinden. c H ~> ~: ~~. ~~, . ~g . IV. (C,,HJ,C: CH. CH + C&i5. CH, R nr . v. (c&)&: a.c(Gq)*. Cl Mit der Verbessemg der Darst&uagsweise des von K. H. Meyer X. Schuster*) friiher beschriebenen Diphenyl-styryl-carbinols (Il R = O H ) beschiiftigt, untersuchte it$, ob sich videicht aus dem rohea Carbinol durch Veratherung mit Methyhlko,$ol und Sdhwefelsiiure ein gut krystallisierender und leicht faBbarer Methyliither wtirde erhalten lassen. Dies gelang in der Tat sehr leicht: I ) B. 66, 2262 [1922]. *) A. 393, 235 [rg~z]. *) 3. pr. [z] 108, 65 Crg231. ' ) B. 66, 815 [I922]. *) B. 67. 1987 [1924]. 6, A. 394, 201 [IgIZ]. ') A. 434, 44, 75 [I923]. *) B. 64. 3004 [1921]. B, 13. 67, 1983 [Igq]. ' ) B. 87, 413 [Ig24]. *) B. 36. 1070 [1902]. 6) C. 1W6, TI 1761. a) B. 29, 2246 [18g6]. *) J. pr. [2] 101,'188 [rgzr]. 5, Kaufmann und Burckhardt, B. 46, 3812 [Ig131.