Der Ruckstand wurde mit 4,4 g (1/25 Mol) Phenylhydroxylamin in 100 cm3 Benzol geschuttelt. Die Losung wurde alsdann von einem braunen Ruckstand filtriert und an Aluminiumoxyd chromatographiert. Anf diese Weise liessen sich I ,97 g reiner 2,3-Benzolazonaphtol-methylather gewinnen, der sich durch Smp. und Misch-Smp. als identisch erwies mit dem durch Methylierung von 2,3-Benzolazo-naphtol erhaltenen Produkt. Ausbeute 81 % bezogen auf Methoxynaphtylamin. Z u s a mm enf a s s ung. 2,3-Aminonaphtol Iiisst sich mit Thionylchlorid in das 2,3-Oxythionylnaphtylamin uberfuhren, welches rnit Phenylhydroxylamin durch Disproportionierung in 2,3-Benzolazo-naphto1 und 2,3oxynaphtylsulfaminsaures Anilin ubergeht. 2,3-Benzolazo-naphtol ist im Gegensatz zu den bekannten Benzolszo-naphtolen orangegelb. Trotzdem die Substanz einen Kupferkomplex bilden kann, handelt es sich lediglich um ein orthosubstituiertes Benzolazo-naphtalin, das keine Hydrazonform bilden ksnn. Die Hydroxylgruppe wirkt also nicht mehr als Auxochrom im Sinne von 0. Witt. Die Existenz von Metallkomplexen stellt keinen Beweis fur die Formulierung von Benzolazonaphtolen rnit einer Wasserstoffbrucke dar. Die Bindung vom Kupferatom zum Stickstoffatom kommt somit nicht einer Grenzlage einer Anionmesomerie gleich, sondern eher einer Nebenvalenz. Techn.-chem. Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, Zurich. 101. Uber den Mechanismus der sauren Decarboxylierung yon Hexuronsaurenl) von G.Huber und H.Deue1.