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Über den Mechanismus der Reaktionen von quartären Ammoniumsalzen mit Alkalicyanid1)

✍ Scribed by Hellmann, Heinrich ;Folz, Edith


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1955
Tongue
English
Weight
545 KB
Volume
88
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Bei der Synthese von Asparaginsäure nach R. O. Atkinson entsteht als Produkt der Umsetzung des Jodmethylates von Dimethyl‐aminomethyl‐acetamino‐malonester nicht Cyanmethyl‐acetamino‐malonester sondern β‐Cyan‐α‐acetamino‐propionsäureester. Die Bildung des β‐Cyan‐α‐acetamino‐propionsäureesters ist durch die Michael‐Addition des Cyanids an Acetamino‐acrylester, welcher aus dem quartären Salz durch Decarbäthoxylierung und Abspaltung von Trimethylamin intermediär hervorgeht, zwanglos zu erklären. Die Bedeutung dieses Befundes für die Interpretation der Mechanismen von Alkylierungen mit quartären Ammoniumsalzen wird erläutert.


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