✍ Scribed by Brieskorn, Carl Heinz ;Wunderer, Horst
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Uber den chemischen Aufbau der Apfelschale, 1Vz) Pomol-und Pomonsaure Aus dem lnstitut fur Pharmazie und Lebensmittelchemie der Universitat Wurzburg (Eingegangen am 25. Oktober 1966) Mittels chemischer und physikalischer Methoden wurde Pomolsaure als 3(3.19a-Dihydroxyursen-( 12)-saure-(28) (1 a) identifiziert. Pomonsaure (3a) ist das entsprechende 3-Keton. Pomolsaure liegt als Aglykon im Glykosid Vanguerin vor. Die bisher angegebenen Aglykone Tomentosolsaure (4a) und Vanguerolsaure (5a) sind Artefacte, entstanden durch Dehydratisierung der Pornolsaure bei der Saurehydrolyse des Glykosids. rn Aus der Apfelschale haben wir neben Ursolund Oleanolsaure3) noch 8 Triterpene isoliert. Die Abtrennung erfolgte uber ihre Methylester durch Chromatographie an Kieselgel. Im nachfolgenden wird uber die Konstitutionsaufklarung des nach Ursolund Oleanolsaure mengenmaoig hochsten Anteiles, Pomolsaure, und ihres Oxydationsproduktes, Pomonsaure, berichtet. Wir konnten fur Pomolsaure die Struktur 3p. 19a-Dihydroxy-ursen-( 12)-saure-(28)4) (1 a) auf folgende Art beweisen : Die Bruttoformel C30H4804 ergibt sich aus den Werten der Elementaranalyse und der Titration der Carboxylgruppe im wasserfreien Medium. l a bildet mit Acetanhydrid in Pyridin bei 25" das Monoacetat eines gemischten Anhydrids 1 b, das beim Umkristallisieren aus waDrigem Methanol zum Monoacetat l c verseift wirds). Der Methylester I d liefert ebenfalls nur ein Monoacetat l e und mit dem Chromsaure-Pyridin-Komplex oder Jones-Reagenss) ein Hydroxyketon 3b. 1 a enthalt demnach eine Carboxylgruppe, eine sekundare und eine tertiare Hydroxylgruppe. Die sekundare Hydroxylgruppe nimmt die bei pentacyclischen Triterpenen ubliche 3P-Stellung ein. Dies beweisen die C -0-Valenzschwingungen in 1 d bei 995 und 1030/cm und in le7) bei 1005 und 1025/cm wie auch die Signale fur das axiale Proton an C-3 in 1 d bei 3.05 ppm und in 1 e bei 4.5 ppms). Das Zirkulardichrogramm
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## Abstract Jene möglichen Gleichgewichtszustände eintrocknender Laugen, welche zur Ausbildung der im Tertiär des Oberelsaß vorkommenden Kalisalzlager führen konnten, bestätigen die bereits aus geologischen Gesichtspunkten aufgestellte Annahme, wonach im Wittelsheimer Becken diskontinuierliche Eint
Die vorliegende Mitteilung enth8lt die Erganzung und Erweiterung der kiirzlich publiziertcn Versnche f i h r die llcthylierung tler Starke2). Ris vor kurzein hat, man (lie Staiske und an(lere, zuc~keruniilinliche Polysaccharide als hochmolekulare Stoffc aufgefasst, in tlcncii sehr viele 1Iexosemolek