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Über das Verhalten einiger Phenylbenzyläther in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff [1]

✍ Scribed by K. Wiechert; P. Mohr

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
254 KB
Volume
5
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Kurze Originalmitteilungen N-Salicyliden-3 a-amino-5a-solanidan [3] N-Salicyliden-3 a-amino-5p-solanidan [4] N-Salicyliden-3j3-amino-5 x-solanidan [4] N-Salicyliden-solanocapsin [5] (3@,51) Das Verhalten N-heteroeycliseh substituierter Thioharnstoffe in der Hugersboff-Reaktion l) Unter der Voraussetzung, daB die Hugershoff-Reaktion eine intramolekular verlaufende elektrophile Substitution an aromatischen Systemen ist [l], sollten auch N-heterocyclisch substituierte Thioharnstoffe der Cyclisierung zu anellierten Thiazolen zugiingig sein. Wir synthetisierten, ausgehend vom 2,4-Dimethyl-6-aminopyrimidin, durch Umsatz mit Benzoylsenfol [2] den N-p2,4-Dimethyl-pyrimidyl-(6)]-N'-benzoyl-thioharnstoff I (Smp. 154 bis 155 "C), der durch alkalische Verseifung in den N-[2,4-Dimethyl-pyrimidyl-( 6)]-thioharnstoff I1 (weiBe Nadeln aus

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ten wir an den Azulenen I a bis Ii H-D-Austauschversuche mit einer 0,l m Losung von CH,COOD in CH,OD durch. In diesem System waren bei 100 "C alle Azulene vollstiindig gelost, und ihre Deuterierung lieB sich bequem kinetisch verfolgen. Wahrend sich die Austauschreaktion der Azulene I a bis

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DCHA, isoliert werden konnte. IV wurde anschliedend mit Alanin-2-(p-toluolsu1fonyl)-athylester-hydrobromid, H-Ala-OTsa \* HBr [3], nach der Dicylclohexylcarbodiimid/Hydroxybenzotriazol-Methode [5] verknupft und so nach gelchromatographischer Abtrennung geringer Verunreinigangen 111 in reiner Form er