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Das Verhalten aromatischer Nitrosovarbindungen in wasserfreiem flüssigem Fluorwasserstoff

✍ Scribed by Kurt Wiechert; Konrad Schwabe

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
266 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

DCHA, isoliert werden konnte. IV wurde anschliedend mit Alanin-2-(p-toluolsu1fonyl)-athylester-hydrobromid, H-Ala-OTsa * HBr [3], nach der Dicylclohexylcarbodiimid/Hydroxybenzotriazol-Methode [5] verknupft und so nach gelchromatographischer Abtrennung geringer Verunreinigangen 111 in reiner Form erhalten. Mit erheblich besseren Resultaten verlief aber der Aufbau von I11 vom C-terminalen Ende her. Die Umsetzung von I1 mit Alanin-2-(p-toluolsulfonyl)-athylester-hydrobromid in Dimethylformamid unter Verwendung aquimolarer Mengen Triithylamin ergab glatt N-tert.-Butyloxycarbonyl-S-athylmercapto-cysteinyl-alanin-2-(p-tolnolsulfonyl)-athylester(V), Boc-Cys(SEt) --la-OTsa. Bei der anschlieBenden N-Boc-Abspaltung fuhrt sowohl die Benutzung von 1 n HCliEisessig als auch von Trifluoressigsaure (TFA)/CH,CI, (1 :1 v/v) in groBerem Umfang zur Bildung eines vermutlich durch Disulfidaustausch entstandenen Nebenproduktes, das sich gelchromatographisch nachweisen lieB. Durch eine analoge Behandlung der vergleichsweise hergestellten Modellpeptide

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