In der ersten Abhandlung ') haben wir gezeigt, daB das T a n n i II ein D e r i v a t des T r a u b e n z u c k e r s ist und der synthetisch erhaltenen Pentagalloyl-glucose in vieler Beziehung gleicht. Aus dem Mengenverhaltnis, in dem Glucose uod Gallussfture bei der Hydrolyse entstehen, haben wir ferner den SchluB gezogen, dsB der IInuptbestandteil des Tannins wahrscheinlich eine Verbindung von G1 u c o s e mit 5 Mol. D i g a l l u s s a u r e sei. 'A19 bestes RIittel, diese Ansicht z u priifen, erschien uns die S y t i t h e s e .
Nach der Theorie sind 2 Digallussauren mBglich, von denen bisher nur die para-Verbindung in reinern Zustand synthetiscb erhnlteri wurde ", wahrend N i e r e n s t s i o die krystallisierte rwftc-Verbindung a m dem Cnrbathoxy-tannin erhalten haben will I).
Ihre ersterartige Kuppelung mit dem Traubenzucker ware uach den beutigen Methoden wohl miiglicb, aber immerbin recht schwierjg.
Vie1 einfacher gestaltet sich die Aufgabe fur die vollstandig rnet h y l i e r t e n Dignllussiiuren, da man hier eine glatte Bildung des Slurechlorids ermnrten darf.
Von H e r z i g ' ) und seinen Mitarbeitern ist das vollstandig rnethylierte Tannin entdeckt und als M e t h y l o -t a n n in beschrieben worden.
Er hat auch gezeigt, daB daraus bei der H y d r o l y s e T r i m e t h y lgall u s s a u r e und die unsymmetrische 3.4-Di m e t h y l -g a l 1 u s s a u r e entstehen. Es schien deshalb angezeigt, f i r die Synthese des Methylo tannins die unsymmetrische P e n t a m e t h J' 1-d i g a l l u s s i i u r e von der Formel: €I COnH. (CHI O), C6 Hz . CO. 0 .( \H 1 --/ CH,O OCII, zuerst nnzuwenden. Der Ester dieser Saure ist bereits von F. M a u t h n e r ;) synthetisch erhalten worden. Er war aber fur unsere Versuche nicht brauchbar, weil er sich nicht in Chlorid verwandeln lafit und voraussichtlich arich nur schwer zu Pentamethyl-digallussaure verseift werden kann. Wir habeu deshalb die Saure selber it, I) B. 45, 915 [1912]. B. 43, 625 1191OJ. j) J. pr. [2] 85, 310 [1012].