Über das Strukturproblem der assoziierenden Lactolide und seine Bedeutung für die Chemie der höheren Kohlenhydrate

✍ Scribed by Bergmann, Max

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1927
• Weight: 710 KB
• Volume: 452
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19274520108

✦ Synopsis

Pitteilungen aus dem Kaiger Wilhelm-Institut fir Lederforschung, Dresden.] (Eingelaufen am 27. Dezember 1928.) 0 ber das Strukturproblem der assoziierenden Lactolide und seine Bedeutung filr die Cheniie der Ohtiheren Kohlenhydrate; von JZQX Bergmann. E m i l F i s c h e r hat schon gelegentlicli seiner ersten Arbeiten iiber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen l) LUS Benzoyl-carbinol mit Methylalkohol und Salzsaure ein Nethyl-cycloacetal (Methyllactolid) erhalten. Im AnschlnS an das kryoskopische Verhalten der benzolischen Lactolidlosung, das fur eine Vereinignng von zwei Molekiilen Benzoglcarbinol mit 2 Molekiilen Methylalkohol sprach, gab F i s c h e r seinem ,,dimolekularen Glucosid" die Formel I CH, -C(C,HJ (0 CH8)-0 1. 1 I . 0-C(C,H& (OCHS)-CH, Spater hat 1. U. Nef2) das einfachste aliphatische Oxyketon, das Acetol, auf ahnliclie Weise in sein Methyllactolid vermandelt, das er analog Formel I interpretierte, weil seine Teilchengrofle in Benzollosnng der Formel C,H,,O, entsprach. Jahrzehntelang schienen derartige ,,dimolekulare 'I Formeln den Tatsachen widerspruchsfrei gerecht zu werden. So hielt sich die urspriingliche Ansicht3), daD derartige bimolekulare Cycloacetale fur die Chemie der echten Glucoside ohne lnteresse seien. Das Strukturproblem der dimolekularen Lactolide, von dem i m folgenden die Rede sein SOU, tauchte auf, als ich I) B. 28, 1145 (1895). Wegen des analogen Athyllactolids vgl. *) A. 335, 251 (1904).