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Über Cyclohepteno-2,3-pyridin

✍ Scribed by V. Prelog; W. Hinden


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
368 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Spez. D r e h u n g d e s 3-Keto-~tio-cholen-(4)-s&ure-methylesters. Das aus &her umkrystallisierte Praparat schmolz bei 131-132'). {a]'," = +144,7O & 2"; [a]&1 = +172,2O & 2') (c = 1,0507 in Aceton). 10,596 mg Subst. zu 1,002 em3; 1 = 1 dm; a : = + 1,52') 5 0,02"; Hochschule, Zurich (Leitung W . Xanser) ausgefubrt. = +1,8l0 = 0.W. Die Xikroanalyse wurde im mikroanalytischen Laboratorium der Eidg. Techn. Pharmazeutische ilnstalt der Universitiit Basel. 220. Uber Cyelohepteno-2,3-pyridin von V. Prelog und W. Hinden. (27. 5. 44.) Als Moclellversuch zur Herstellung von Cycloalkeno-2,3-pyridinen I mit einer grosseren Zahl von Rhggliedern (n > 8) stellen wir das bisher unbekannte Cyclohepteno-2,3-pyrictin (n = 5 ) auf einem friiher nicht beniitzten Wege (V-X) her. Die beiden schon bekannten Vertreter der Cycloalkeno-2,3-pyridin-Reihe, das Pyrindan (5,6-Dihydro-pyrinden, Pyrhydrinden, n = 3)l) und das 5,6,7,8-Tetrahydro-chinolin (n = 4)2) sind nach einem von J . von Braun und G. Lemke stammenden Verfahren hergestellt worden. Die erste Reaktionsstufe dieses Verfahrens, die Kondensation eines a-Oxymethylen-cyclanons (11) mit Cyan-acetamid konnte sowohl zu Cycloalkeno-2,3pyridin-Derivaten (111), wie zu Cycloalkeno-3,4-pyridin-Derivaten (IV) fuhren3). Die Konstitution der erhaltenen Verbindungen musste deshalb immer besonders bewiesen werden. Der neue Weg besitzt demgegenuber den Vorteil der Eindeutigkeit.


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