Über Chinonbildung. Ein Beitrag zur Konstitutionsfrage der Triphenylmethanfarbstoffe

✍ Scribed by Fecht, H.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1907
• Weight: 510 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190704003196

✦ Synopsis

amin in verdiinnt-essigsawer LBsung, SO spdtet sie Kohlensiiure ab, kocht man sie dagegen in salzsaurer L6sung ohne Hydroxylaminzu-s&, so f k b t sich die Losung rasch gelb, und es krystallisieren wider die weinroten Salze der a-Siiure aus. Beim Ester ist dae Kochen nicht erforderlicb. Es geniigt ein langeres Stehen in der Kiilte. Mit Essigsiiureanbydrid geben 01-und (B-Saure das gleiche, fast farblose Acetyldenvat. Die Umlagerung der (I-in die (B-Siiure gelingt mit verschiedenen Ketonreagenzien. . Brom im Sonnenlicht ist wirkungslos, ebenso Ammoniak oder andere primiire oder tertiire Basen. Dagegen entfarben Yhenylhydrazin, Amidoguanidin, Semicarbazid und Hydroxylamin fast momentan die tiefrote L6sung der salzsauren Salze. Die para-oder ortho-Amidozimtsaure zeigt keine derartigen Reilktion en. Zur Deutung der genannten Erscheinungen vergleiche die nachste Abhandlung. 659. H. Fecht: tzber Chinonbildung. Mn Beitrag zur Kon-stitution8fkage der TriphenylmethrurfBFbstoge.

(Eingegangen am 31. Juli 1907.)

' ) v. Bandrowsky, Monatsh. f. Chem. 9, 133.

Kippenberg, diese Berichte 30, 1136 [1897)

Phenyhst I). Diep-Amidocinnamyli~si@iure*) (IV.) erecheint daher & &dogon en II, wobei die Salzbildung als Addition, wie in IV angedeutet aufzufassen ist'). In beiden Fiillen haben wir die wenig bestiindigen, aber isolierbaren roten S h e . M e Carboxylgruppe in N 1) Acetylchlorid an Stelle von Schwefelsiure gibt mit Ausnahme von 2, das kaum gefiirbt wird, dieselben Erscheinungen.