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Über bicyclische Dilactame

✍ Scribed by Birkofer, Leonhard ;Feldmann, Horst

Book ID
102364934
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
201 KB
Volume
677
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 23. Dezember 1963 cr.P-Ungesattigte Dicarbonsaureester addieren Diazomethan bzw. Diazoessigester unter Bildung von Carbalkoxy-A2-pyrazolin-carbonsaureestern. Bei deren katalytischer Hydrierung kondensieren die durch Ringoffnung primar auftretenden Diaminodicarbonsaureester zu bicyclischen Dilactamen, die sich alkalisch zu den entsprechenden Diaminodicarbonsauren hydrolysieren lassen. Das Dilactam 2.7-Diaza-bicyclo[O.3.3]octandion-(3.8) (IVa) ergibt beim Behandeln mit LiAlH4 2.7-Diaza-bicyclo[O. 3.31octan (VI I I). Die Addition von Diazomethan an a.P-ungesattigte Fettsaureester fiihrt zu 3-Carbalkoxy-A2-pyrazolinen 1). Diese lassen sich katalytisch zu den entsprechenden x.y-Diaminosauren hydrieren 2). Beim Urnsetzen von Glutaconsauredimethylester (I a), Aconitsauretrimethylester (I b) und Buten-( l)-dicarbonsaure-(l.4)-diathylester (Ic) rnit Diazomethan (I1 a) sowie von I a rnit Diazoessigester (I1 b) werden 3-Carbomethoxy-A2-pyrazolin-essigsaure-(4)rnethylester (IIIa), 3.4-Dicarbomethoxy-A~-pyrazolinessigsaure-(4)-methylester (111 b), 3-Carbathoxy-A~-pyrazolin-propionsaure-(4)-athylester (I11 c) sowie 3.5-Dicarbomethoxy-A~-pyrazolin-essigsaure-(4)-methylester (111 d) gebildet. Es sind mit Ausnahme von IIIa, das bei 106" schrnilzt, olige Verbindungen, die wie andere Pyrazoline leicht pyrolytische Zersetzung erleiden3).

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