Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 44. Mitteilung. 11-Dehydro-progesteron

✍ Scribed by C. W. Shoppee; T. Reichstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1941
• Tongue: German
• Weight: 580 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19410240151

✦ Synopsis

Uber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 44. Mitteilungl). 11-Dehy dro-progesteron von C. W. Shoppee2) und T. Reiehstein. (22. 111. 41.) I n der 39. Mitteilung3) wurde gezeigt, dass sich bej Bterinderivaten eine in 11-Stellung befindliche Hydroxylgruppe durcli Erwarmen mit verdiinnten Mineralsauren besonders leicht abspaltc~n lasst. Dieser Reaktion kommt fur exakte Konstitutionsbestimmurigen bei den aus Nebennieren isolierten Stoffen besondere Bedeutung zu, da sie ex haufig erlaubt, das in 11-Stellung befindliche Sauwstoffatom, das gegeniiber anderen Reagenzien aussergewohnlich trBge ist, zu entfernen, ohne die Nolekel sonst zu verandern, und in ttieser Weise zu Stoffen von bekannter Konstitution zu gelangen. Die Reaktion wurde nun auch auf 11 -0xy-progesteron (11) angewmdt. CH,OH CH, ~ + AIA/V uber 2 Stufen oY\Y ' ;j (I) CH, CO H, + Pt d a m CrO, l) 43. Mitteilung, D. A. Prins, 2'. Reichstein, Helv. 23, 1490 (1940). , ) Rockefeller Research Fellow a t the University of Basel.