Über Anthrachinonyl-isatogen und weitere Kondensationsprodukte aus Anthrachinon-2-aldehyd (II. Mitteilung über Anthracenderivate, VII. Über Isatogene)

✍ Scribed by Paul Ruggli; Albert Disler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1927
• Tongue: German
• Weight: 630 KB
• Volume: 10
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.192701001118

✦ Synopsis

Anschliessend an eine Arbeit von P. Ruggli und E. Brunner iiber nitrierte Anthrachinon-aldehyde1) haben wir uns in der vorliegenden Arbeit mit Reaktionen des unsubstituierten Anthrachinon-2-aldehydsz) (Formel I) beschaftigt. Derselbe ist von verschiedenen Autoren bereits zu Kondensationsreaktionen mit Aminen und Hydra~inen~), sowie mit einigen Methylen~erbindungen~) verwendet worden. Wir stellten uns nun die Aufgabe, den Anthrachinon-aldehyd zum Aufbau eines Anthrachinonyl-isatogens (Formel IX) zu verwenden, da die von A . von Raeyer und besonders von P. Pfeiffer5) erschlossene Korperklasse der Isatogene bisher (abgesehen vom Diisatogen) nur in Form von Phenylisatogcnen und Isatogensaure-estern bekannt ist.

Lasst man auf die heisse Nitrobenzollosung des Anthrachinon-2aldehyds 0, p-Dinitrotoluol in Gegenwart von einigen Tropfen Piperidin als Kondensationsmittel einwirken, so erhalt man in guter Ausbeute einen stilbenartigen gelben Korper, welcher durch Wasserabspaltung zwischen der Aldehydgruppe und der reaktionsfahigen Methylgruppe des Dinitrotoluols entstanden ist. Es ist das 1-(2-Anthrachinonyl)-2-(2,4-dinitrophenyl)-athylen der Formel 11, dessen ungesattigte Mittelgruppe, wie zu erwarten war, Halogen unter Bildung eines Dibromids (Formel 111) bezw. Dichlorids (IV) zu addieren vermag. IIierbei zeigt sich bisweilen eine gewisse Neigung zur Aufspaltung der Molekel, indem besonders bei der Chlorierung durch zu energische Behandlung eine oxydative Aufspaltung zu Anthrachinon-2-carbonsaure eintreten kann, die aber durch Einhalten bestimmter Bedingungen leicht vermieden wird.