Von den bisher bekannten Synthesen des Ratanhins ( = Surinamin, Angelinusw.), d.i. N-Methyltyrosin(FriedmannundGutmannl),Johnson und Nicolet2), Fischer und Lipschitz3), Kanewskajn4), Deulofeu5), sowie Deulofeu und Xendivelxua6)) fiihrt nur diejenige von Fischer und Lipschitz unmittelbar, wenn auch u
Über Antamanid, XV. Einige Derivate der phenolischen Seitenkette des Tyrosin5- und Tyrosin6-antamanids
✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Rietzel, Christian ;Seeliger, Annemarie
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 445 KB
- Volume
- 759
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Tyr^6^‐antamanid (1) und Tyr^5^‐antamanid (2) werden an der phenolischen OH‐Gruppe mit Diazomethan methyliert, mit Jodessigsäureäthylester carboxymethyliert und mit 1.3‐Propansulton sulfopropyliert. 1 wird auch mit Schwefelsäure mono‐verestert und mit Acetobrom‐glucose in ein Glucosid verwandelt. Für eine mögliche Röntgenstrukturanalyse wird 1 ferner zu einem kristallisierten 3′.5′‐Dibrom‐Derivat (1f) bromiert. Die antitoxischen Dosen der Derivate sind aus Tabelle 1 ersichtlich.
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Es erscheint sehr auffallend, dass fast alle Derivate des naturlichen, linksdrehenden Tyrosins die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts drehen. Eine auf Vollstandigkeit keinen Anspruch machende Durchsicht der einschlagigen Literatur ergibt in knapper Zusammenstellung ungefahr folgendes Bild :