𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über angular substituierte polycyclische Verbindungen, IV. Degradative Darstellung von Cholestan-3-on-5α- und -5β-carbonsäure

✍ Scribed by Nagata, Wataru ;Hirai, Shoichi ;Itazaki, Hiroshi ;Takeda, Ken'Ichi

Book ID
102899458
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
631 KB
Volume
641
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

3β‐Alkoxy‐cholestan‐(5 → 3)α‐ und 3α‐Alkoxy‐cholestan‐(5 → 3)β‐lactame (z. B. II, III, V und VI) wurden mit Alkyl‐ oder Arylsulfonsäurechloriden unter Verwendung von NaH als Kondensationsmittel in einem siedenden Gemisch von Toluol und Xylol umgesetzt. Die so in guter Ausbeute dargestellten Sulfonamide (XVII, XVIII, XIX, XX und XXI) konnten durch Kochen mit verd. Alkalilauge in Dioxan/Wasser in vortrefflicher Ausbeute zur entsprechenden 3‐Keto‐5α‐ bzw. 3‐Keto‐5β‐carbonsäure abgebaut werden. Es wird angenommen, daß dieser Zerfall nach Art einer „1.4‐Eliminierung unter Fragmentierung”︁ als synchroner Prozeß verläuft. Die hier beschriebene Reaktionsfolge stellt eine neue Methode zur Einführung angularer C‐Substituenten dar.

📜 SIMILAR VOLUMES

Über angular substituierte polycyclische
Über angular substituierte polycyclische Verbindungen, VI. Lithiumaluminiumhydrid-Reduktion von 5β- und 5α-Cyan-cholestan-3-on-äthylenketal
✍ Nagata, Wataru ;Hirai, Shoichi ;Itazaki, Hiroshi ;Takeda, Ken'Ichi 📂 Article 📅 1961 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 560 KB

## Abstract Während 5β‐Cyan‐cholestan‐3‐on‐äthylenketal (V) mit LiAlH~4~ ein Gemisch von Amin XI, Schiffscher Base XIII und Aldehyd XIV ergab, verlief die Reduktion von 5α‐Cyan‐cholestan‐3‐on‐äthylenketal (IV) mit LiAlH~4~ bei Raumtemperatur sehr glatt und ergab den 5α‐Aldehyd VII in guter Ausbeute