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Über 2.5-Diketopiperazine, VI. Umsetzungen mit 3.6-Bis-hydroxymethyl-2.5-dioxo-piperazin

✍ Scribed by Augustin, Manfred ;Spangenberg, Eberhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
247 KB
Volume
705
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 9. Dezember 1966 Das trans-3.6-Bis-hydroxymethyl-2.5-dioxo-piperazin (1) wird mit PCls in Chloroform zum trans-3.6-Bis-chlormethyl-2.5-dioxo-piperazin (3) umgesetzt. In Methanol findet in einer Eliminierungsreaktion lediglich die Bildung von 3.6-Bis-methylen-2.5-dioxo-piperazin (5) statt. 3 reagiert mit sekundaren cyclischen Aminen ohne Losungsmittel zu den entsprechenden Aminomethyl-Verbindungen; der Mechanismus wird diskutiert. -1 und cis-3.6-Bis-[hydroxymethyl]-2.5-dioxo-piperazin (2) ergeben mit Myristoyl-bzw. Palmitoylchlorid Reaktionsprodukte (6a bzw. 6b), in denen je 2 0-und 2 N-standige Fettsaure-Reste je Mol. enthalten sind.

3.6-Bis-chlormethyl-2.5-dioxo-piperazin ( 3 )

Darstellung

Fischer und Suzuki2) hatten bei der Cyclisierung von D L -S ~~-O C H ~ zwei krist. Reaktionsprodukte (Serinanhydrid A und B) erhalten. Dem hoher schmelzenden Isomeren entspricht3-6) die trans-bzw. die meso-Form 1, dem niedriger schmelzenden die cis-Form bzw. das Racemat 2. Nach Brockrnann und Musso4) gelingt die Trennung von 1 und 2 in eineni Arbeitsgang.

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