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Über 1.4-Oxazine, IX1). Umwandlung von Substituierten 1.4-Benzoxazinonen-(2) in Furoxane und Dinitroverbindungen. Ein Beitrag zur Chemie der Enamine

✍ Scribed by Biekert, Ernst ;Kössel, Hans

Book ID
102897133
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
610 KB
Volume
662
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Einwirkung eines Überschusses nitroser Gase auf 3‐Methyl‐1.4‐benzoxazinone bilden sich 3.4‐Bis‐[1.4‐benzoxazinon‐(2)‐yl‐(3)]‐furoxane (VI). Benzoxazinon‐(2)‐methylnitrolsäuren‐(3) (XIV) konnten als Zwischenprodukte gefaßt werden. — Entsprechend entstehen aus 1.4‐Benzoxazinonen‐(2) mit Enaminstruktur (XVI, XX) über die Oximinoverbindungen (XVII, XXI) geminale Dinitroverbindungen (XIX, XXII), deren Nitrogruppen in β‐Stellung zum Enaminstickstoff stehen. — Pyrolyse der 3‐[1.1 ‐ Dinitro‐acetonyl]‐1.4‐benzoxazinone‐(2) führt ebenfalls zu 3.4‐Bis‐[1.4‐benzoxazinon‐(2)‐yl‐(3)]‐furoxanen (VI). — Durch katalytische Hydrierung der 3‐[Dinitro‐carbäthoxy‐methyl]‐1.4‐benzoxazinone‐(2) vom Typ XIX kommt man zu Endiaminen des Typs XXXVII. Die Reaktionsfolge ermöglicht die Einführung von Aminogruppen in die Seitenkette.

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