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Über 1.2.4-Triazole, VII. Synthese und Reaktivität von 7-Amino-s-triazolo[1.5-a]pyrimidonen-(5)

✍ Scribed by Tenor, Ernst ;Kröger, Carl-Friedrich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1964
Tongue: English
Weight: 528 KB
Volume: 97
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19640970522

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✦ Synopsis

Synthese und Reaktivitat von %Amino-s-triazolo[ 1 .k]pyrimidonen-(5)3) uber 1.2.4-Triazole, VII2) Aus dem Forschunglaboratorium des VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben und dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Greifswald (Eingegangen am 30. November 1963) Aus 5-Amino-1.2.4-triazolen und I-Cyanacetyl-3.5-dimethyl-pyrazol oder Cyanessigester bei 110-115" erhalt man 5-Cyanacetamino-1 .2.4-triazole (I), die alkalisch oder thermisch zu 7-Amino-s-triazolo[ I .5-o]pyrimidonen-(5) (11) cyclisieren. Diese entstehen auch direkt aus 5-Amino-] .2.4-triazolen und Cyanessigester in Gegenwart von NatriumBthylat oder durch Erhitzen der Komponenten auf 180-190". -Die 7-Amino-s-triazolo[l.5-u]pyrimidone-(5) ergeben rnit Phosphoroxychlorid nach vorheriger Acylierung der Aminogruppe 5-Chlor-Derivate und rnit salpetriger SBure 6-Nitroso-Verbindungen, die sich acylierend reduzieren lassen. Die 6-Acetamino-Derivate sind andererseits aus 5-Amino-1.2.4-triazolen und Acetaminocyanessigester zuganglich und erleiden mit Acetanhydrid in der Hitze RingschluR zu 7-Methyl-imidazo[4.5-e]-s-triazolo[ 1.5-a]pyrimidonen-(5) (XIII). -Beim Erhitzen von 4-Amino-2-hydrazino-pyrimidon-(6) rnit Ameisensaure bildet sich unter Umlagerung das isomere ~-h i n o -striazolo[l.5-a]pyrimidon-(7).

Wahrend fur die Kondensationsprodukte von 5-Amino-1.2.4-triazolen mit Acetessigester die Konstitution von 5-Methyl-s-triazolo[ 1.5-u]pyrimidonen-(7) gesichert ist4), stand der Strukturbeweis fur die am 5-Amino-1.2.4-triazolen und Cyanessigester erhaltlichen Verbindungen zu B e g i ~ unserer Untersuchungen noch aus. Sie wurden in der Literatur entweder als 5-Amino-7-hydroxy-s-triazolo[l.5-u]pyrimidine (5-Amino-7-hydroxy-1.3.4-triaza-indolizine) 5 . W oder weniger wahrscheinlich als 7-Amino-5-hydroxys-triazolo[4.3-u]pyrimidine (5-Amino-7-hydroxy-2.3.4-triaza-indolizine) formuliert.

E. TENOR, Dissertat. Univ. Greifswald 1963. 2) VI. Mitteil.: C.-F. KR~GER, G. SCHOKNECHT und H. BEYER, Chem. Ber. 97, 396 [1964].
Wir folgen in der Nomenklatur dem Ring Index, 2. Aufl., 1960. Daneben wird die Bezeichnung s-Triazolo[2.3-a]pyrimidine befiirwortet :

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