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Über 11,18-dioxygenierte Progesterone. Über Steroide, 161. Mitteilung

✍ Scribed by J. Schmidlin; A. Wettstein


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
748 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Zusamwwafassung Curvularia falcata (TEHOX) BOEDIJK reduziert das (*)-trans-Dekalon-(Z) (I, 11) zu zwei diastereomeren Paaren von enantiomeren trans-Dekalolen-(2) (I11 his VI), von wclchen diejenigcn mit (2 S)-Ronfiguration uberwiegen. Das (f)-cis-Dekalon-(2) (XI, XII) gibt mit tfem gleichen hlikroorganismus nur clas eine diastereomere Paar von cis-Dekalolen-(Z) : das (2 R,9 R)-und (2S,9S)-cis-Dekalol-(Z)-C;emisch (XIII, XIV) . Nebcn den Reduktionsprodukten treten in den Umsetzungsprodukten beider stereoisomeren Dekalone-(2) in grosserem Ausniasse als bei anderen bisher untersuchten bicyclischen Verbindungen die Hydroxylierzlizgsprodukte auf. Aus dem Umsctzungsprodukt von (&)-trans-Dekalon-(2) wurde das (2S,9K)-trans-Dekalindiol-(2,lO) (VII) und aus demjenigen des (f)-cis-Dekalons-(2) das (2S,gS)-cis-Dekalin-diolL(2,lO) (XV) und das racemische (2 R,9S) (as, 9 R)-cis-Dekalindiol-(2,C)) (XVIII, XIX) isoliert und ihre Konstitution und Konfiguration bestimmt. Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Technischen Hochschule, Ziirich 283. tfber 11,18-dioxygenierte Progesterone1) uber Steroide, 161. Mitteilung2) von J. Schmidlin und A . Wettstein (13. s. 59) Im Rahmen unsercr Untersuchungen iiber den Einfluss zusatzlicher Sauerstofffunktionen auf die physiologische Wirkung von Steroidhormonen haben wir schon vor einiger Zeit einc Keihe von 17,18-dioxygenierten Progesteronen hergestellt. Diesen aus Zwischenprodukten unserer erstcn Totalsynthese des Aldosterons3) gewonnenen Verbindungen konimt neuerdings ini Zusammenhang mi t der Partialsynthese von 3 8-oxygenierten Steroiden*) vermehrtes Interesse zu ; es sei daher im folgenden kurz iiber ihre Herstellung und ihrc Eigenschaften berichtet 5). 1) XI-. 3Iitt. iiher (I Syntliesen in dcr .\ldosteron-Reihe,; S I I I . Mitt. s. I<. HISUSLER, I-'. \VIELANIJ & :. \f.KTTSTEIN. Helv. 42, 1586 (1959).


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