Über 1-β,2-Diamino-3,4,6-triacetyl-d-glucose

✍ Scribed by Bertho, Alfred ;Révész, Andreas

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1953
• Weight: 433 KB
• Volume: 581
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19535810118

✦ Synopsis

I n vorausgehenden Abhandlungen dieser Reihe 2, 3, 4, wurde uber die 1-Azido-und 1-Aminoderivate acetylierter Aldomonosen und Aldobiosen berichtet. 1 -Azidoacetozucker (Azidosen) entstehen durch Umsatz der Acetohalogenosen mit Natrium-bzw. Silberazid in organischen Medien. Der Austausch des Halogens durch die Azidogruppe erfolgt unter Waldenscher Umkehr2a3y4, 5 ) . Derartige kryptoionische Umsetzungen von organischen Halogenverbindungen mit anorganischen Aziden sind schon vor Iangerer Zeit als einfache Gewinnungsweise fur organische Azide bekannt geworden 6, 7, s). Die 1-Azidoacetozucker lassen sich durch katalytische Hydrierung glatt in die entsprechenden 1-Aminoacetozucker umwandeln, die u. a. fur die Synthese von Benzyl-N-glycosiden von Bedeutung werden diirfteng). D i e M e t h o d e d e r A z i d h y d r i e r u n g ist erst eigentlich vor etwa 20 Jahren durch K. F r e u d e n b e r g und Mitarbeiter'O) und unseren Arbeitskreis", 3, gleichzeitig und unabhiingig voneinander in die praparative Methodik eingefiihrt worden. Sie geht, sofern man einige wenige Beispiele der katalytischen Hydrierung