Zur Synthese und Stabilität eines 1,2-Phenylen-carbamat-amidin-derivates

✍ Scribed by Wilfried Schulze; Paul Held; Alfred Jumar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 241 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19750150504

✦ Synopsis

Kurze Originalmitteilungen

Zur

Synthese und Stabilitat eines l,2-Phenylen-carbamat-amidin-derivates Herrn Professor Dr. phil. habil. Elmur Profft zum 70. Geburtstag gewidmet 1,3-Phenylen-carbamat-amidin-derivate sind ohne Schwierigkeiten aus den 3-Aminophenyl-carbamaten durch Umsetzung mit V'ilsmeier-Reagens synthetisierbar [I]. Versuche, 1,2-Phenylen-carbamat-amidin-derivate auf die gleiche Weise zu synthetisieren, fuhrten zunachst zu einem vollig anderen Ergebnis. Bei der Umsetzung des N-2-Aminophenylcarbamidsaureathylesters (I) mit Vilsmeier-Reagens wurde ein oliges, mit Kristallen durchsetztes Produkt erhalten. Bereits nach wenigen Stunden war die Zersetzung des Produktes stark fortgeschritten, wie sich durch das Auskristallisieren weiteren Feststoffes erkennen lie8. Durch Digerieren mit wenig Benzin wurde der Feststoff vom oligen Anteil abgetrennt. Die aus dem 01 und dem Feststoff isolierten Verbindungen konnten als N, N-Dimethyl-carbamidsaure-athylester (Kp.,, 46-47 "C) und Benzimidazol (Schmp. 172,5-173"C) identifiziert werden. Die Identitat dieser Verbindungen ergab sich aus dem Mischschmelzpunkt bzw. dem Vergleich des Siedepunktes [2] und der IR-Spektren [3] mit den Literaturangeben sowie der Hall, R.: The Modified Nucleosides in Nucleic Acid,