Zur Spezifität des lactoflavins; Ersatz der Methylgruppen durch den Tetramethylen- und Trimethylen-Ring

✍ Scribed by Kuhn, Richard ;Vetter, Hellmuth ;Rzeppa, Hans Werner

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1937
• Weight: 822 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19370700624

✦ Synopsis

Wahrend die Umstellung der Methylgruppen im Lactoflavin nach 5.7 und 6.8 die biologische Wirksamkeit verschwinden 1aBt l), bleibt, wie im folgenden gezeigt wird, die Fahigkeit zur Bildung einer katalytisch wirksamen Eiweilj-Verbindung noch erhalten, wenn man die 6.7sttindigen Methylgruppen durch den Tetramethylen-oder Trimethylen-Ring ersetzt.

Die Anregung zur Synthese solcher Flavine entstammt Beobachtungen von P. Kranzlein2), der nach dem Vorbild des Lactoflavins o-standige Methylgruppen in verschiedene organische Farbstoffe eingefiihrt hat und feststellte, dalj die dadurch bedingten Effekte3) den durch Angliederung von Trimethylen-und Tetramethylen-Ringen erzielbaren vergleichbar sind. Das 6.7 -T e t r ame t h y len -9 -met h y 1i soall o x azi n (I) wurde nach dem mit K. Reinemund4) ausgearbeiteten Verfahren zur Synthese des I, u mi -1 a c t of lavi ns erhalten, das 6.7 -T e t r am e t h y len-all ox az in (11) nach 0. Kii hli n g 6, aus dem 2.3-Diamino-5.6.7.8-tetrahydro-naphthalin.

I.

Das 6.7 -T e t r a m e t h y 1 en -9 -2a r a b of 1 a v i n (111) und 6.7-2' e t r a met h y 1 en-9-&riboflavin (IV) gewannen wir ebenso wie das 6.7-Trimethylen-9-2-araboflavin (V) und das 6.7-Trimethylen-9-&riboflavin (VI) uber die entsprechend substituierten o-Nitranilin-N-glucoside 6). Die Z-Araboflavine I11 und V konnten sehr schon krystallisiert erhalten werden,