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Ersatz der Methylgruppen im γ-Tocopherol durch den Trimethylen- und Tetramethylenring

✍ Scribed by P. Karrer; A. Kugler


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
204 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


mente charakteristischen Eigenschaften aufwiesen. B-Carotin konnte als Umlagerungsprodukt des Luteochroms, wie zu erwarten war, nicht beobachtet werden. Crtrotinoid X.

Weiter oben (Abschnitt ,,Reinigung des B-Carotin-di-epoxyds") iet angegeben worden, dam bei der chromatographischen Reinigung der Farbstoffe a1s unterste Schicht in einigen Chromatogrammen eine Zone auftrat, deren Absorptionsmaxima in Schwefelkohlenstoff 502 472 mp betrugen. Die Untersuchung dieses Pigments hat gezeigt, dass es sich um x-Carotin-mono-epoxyd handelt, welches aich aus der sehr geringen Menge a-Carotin gehildet hatte, welche dem zur Oxydation verwendeten p-Carotin beigemengt war. Die genauere Beschreibung des n-Carotin-mono-epoxyds und seines Saureumwandlungsproduktes sol1 in einer weiteren Mitt,eilung erfolgen.

Ziirich, Chemisches Institut der TiniversitBt.

54. Ersatz der Methylgruppen im y-Tocopherol durch den

Trimethylen-und Tetramethylenring von P. K a r r e r und A. Kugler. (26. 11. 45.) Der Ersatz zweier o-standiger Methylgruppen durch den Trimethylen-oder Tetramethylenring fuhrt manchmal zu Verbindungen, die den entsprechenden Dimethylderivaten in der physiologischen Wirkung Bhnlich sindl). Wir haben daher die beiden Tocole I und 11, das 2 -Methyl-2-[4', 8', 12'-trimethylhexadecy1]-7,8-~yclo -trimethylen-6ovychrom an und das 2-Methyl-2 -[4', 8', 12'-trimethylheuadecyl]-7, Scyclo-tetramethylen-6-oxychroman dargestellt und diesc auf Vitamin E-Wirkung prufen lassen. Wir sind der Firms Ir'. Hoffmcc.n.n-l;n Roche & Co., Basel, fiir die Aiisfuhrung von Tierversuchen zu Dank verpflichtet. Diese habeii ergeben, dass die beiden genannten Tocole I und I1 such in Dosen von 50mg bei der Ratte keine Vitamin E-Wirksamkeit besitzen. Die Synthese erfolgte auf analogem Weg wie diejenige des ,B-und y-Tocopherols2), niimlich durch Kondensation von 4,7-Dioxy-hydrinden bzw. 5,6,7,8-Tetrahydro-naphtohydrochinon mit natiirlichem d-Phytol in tvssserfreier Ameisensaure.


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Wahrend die Umstellung der Methylgruppen im Lactoflavin nach 5.7 und 6.8 die biologische Wirksamkeit verschwinden 1aBt l), bleibt, wie im folgenden gezeigt wird, die Fahigkeit zur Bildung einer katalytisch wirksamen Eiweilj-Verbindung noch erhalten, wenn man die 6.7sttindigen Methylgruppen durch den