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Zur Ring-Ketten-Tautomerie bei γ-Ketosäure-Derivaten; Derivate der Tetraäthyl-3,4-diketo-adipinsäure

✍ Scribed by Dr. H.-D. Stachel

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1961
Tongue: English
Weight: 563 KB
Volume: 294
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19612941206

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✦ Synopsis

Derivate der Tetraathyl-3,4-diketo-adipinsaure*) Aus dem Pharmazeutisch-chemisehen Institut der Universitst Marburg/Lahn (Eingcgangen am 1. August 1961) 1914 beschrieben Staudinger und Mitarb.1) die Umsetzung von Oxalylchlorid mit Diphenylketen. Sie erhielten dabei Diphenylmalonylchlorid, das vermutlich erst wahrend der destillativen Aufarbeitung aus dem primairen Reaktionsprodukt, Diphenyloxalessigsiiurechlorid, entstanden war. Die Weiterreaktion intermediiiren Diphenyloxalessigsllurechlorids mit einer zweiten Molekel Diphenylketen war unter den Reaktionsbedingungen nicht beobachtet worden. COCl R,C=C=O O=C-CR',-COC1 *) Herrn Prof. Dr. UiinterjeZd zum 70. Geburtstag gewidmet. l) H . Stuudinger, 0. C6hring und M . Schdller, Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 40 (1914).

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✍ Dyong, Ingolf ;Knollmann, Rainer ;Hohenbrink, Wilfried ;Bendlin, Herbert 📂 Article 📅 1977 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 465 KB 👁 1 views

## Abstract Die 2,3‐Didesoxy‐ald‐2‐enonsäureester (α,β‐ungesättigte Polyhydroxycarbonsäureester) **1, 5** und **8** reagieren mit Natriummethylat zu 3,6‐Anhydro‐2‐desoxyhexonsäureestern (**3** und **6**) und unter Umlagerung zu den 2,3‐Didesoxy‐ald‐4‐ulosonsäureestern (2,3‐Didesoxy‐4‐keto‐polyhydro