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Zur Prins-Reaktion mit Cycloolefinen, I. Reaktion von Cyclododecen mit Paraformaldehyd

✍ Scribed by Klein, Erich ;Thömel, Frank ;Roth, Albrecht ;Struwe, Hartmut

Book ID
102901611
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
947 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Reaktion von Cyclododecen mit Paraformaldehyd wird trans‐14‐Oxabicyclo‐[10.3.0]‐trans‐2‐pentadecen (1) in hoch stereoselektiver Weise als Hauptprodukt gebildet. Einige der bei dieser Reaktion entstandenen 14‐Oxabicyclo[10.3.0]pentadecene, 13‐Oxabicyclo[9.3.1]pentadecene und (2‐Cyclododecen‐1‐ylmethyl)acetate konnten in reiner Form abgetrennt werden, während die anderen nur in Form ihrer Verseifungs‐ oder Hydrierungs‐produkte erhalten wurden. Die Strukturen der isolierten Verbindungen wurden durch Abbau und Synthese aufgeklärt. Es wird ein Mechanismus für die Bildung der 14‐Oxabicyclo[10.3.0]‐pentadecene und 13‐Oxabicyclo[9.3.1]pentadecene bei der Prins‐Reaktion vorgeschlagen.

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