Zur N-Alkylierung von 1,4-Dihydropyridinderivaten

✍ Scribed by Jaroslav Paleček; Josef Kuthan

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 227 KB
• Volume: 14
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19740140807

✦ Synopsis

kiihlen werden 100-150 ml Wasser zugefugt. Das feste Endprodukt wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Die Umkristallisation erfolgt aus Dimethylformamid/Wasser oder Dioxan/Wasser. Nach dem Umsetzen der Amine 1 mit den Dicarbonsaureanhydriden 2 in Eisessig und Abziehen des Losungsmittels im Vakuum gelangt man auch zu den Imiden 4.

2-Thiono-3-benzyl-4-oxo-thiazolidin-5-essigsaureamide ( 5 )

0,03 Mol der Maleinsauremonoamidsauren 3a, 0,03 Mol Benzylamin und 0,03 Mol CS, werden bei Raumtemperat,ur in Alkohol gelost und 3 Tage stehengelassen. Dann wird eingeengt und der Niederschlag abgesaugt. Das Rohprodukt wird in siedendem Tetrahydrofuran gelost und dam etwas Aktivkohle zugesetzt. Die Losung wird einige Minuten gekocht, filtriert, und das Filtrat wird wieder zum Sieden erhitzt. Dazu werden unter Riihren 50yoige Essigsaure zugetropft, bis sich ein Niederschlag bildet. Nach dem Abkuhlen kann abgesaugt werden. R X Ausbeute Schm. in "C Formel*) in % MG H N H 56 247-249 (Zers.) CnHieN,O& 396.50 397,49 427,58 H 0 68 235-236 (Zere.) C~eHisNzOsSz CH, S 65 258-260 (Zere.) CzoHnNJ3A ' ) Die gefundenen Analysenwerte Cur N stimtnen innerhalh der Fehlergrenle tnit den berechneten iiherein.