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Zur Konstitution von Sarmutosid und Musarosid. Glykoside von Strophantus sarmentosus A. P. DC. 6. Mitteilung. Glykoside und Aglykone 121. Mitteilung

✍ Scribed by R. Richter; O. Schindler; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1954
Tongue
German
Weight
946 KB
Volume
37
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Kurzlich wurde uber die Isolierung von zwei neuen Glykosideri aus den Samen von zwei besonderen einzclnen Pflanzen von S t r op h a n t h u s s a r m e n t o s u s A . P. DC. berichtet, die als Sarmutosid und Musarosid bezeichnet wurden"). Die Konstitution dieser zwei Stoffe ist noch nicht viillig abgeklart. Da es aber unsicher ist, ob sich in nachster Zeit genugend Material fur weitere Abbauversuche besehaffen liisst, werden hier die vorliiufigen Resultate belianntgegebcn. Zur Erleichterung der Beschrcihung beniitzen wir fur Sarmutosid und Musarosid die hypothetischen Formeln I und 11, welche die bisherigen Resultate gut zu erklgren vermogen. Dsbei ist, aber die Anordnung der Sauerstoff-Funktionen im Eing C: sls 1l.x-Oxy-12-ketogruppe rein willkurlich. Die isomeren Formeln mit 11-Keto-1%-oxygruppe (XVlI) sind vorliiufig gleichberechtigt, denn sie vermogen die bisherigen Re- sultate genau gleich gut, zu erklaren.

Sarmutosid (I) gab positive KeZZer-h'iZicc~ni-Reaktion und liess sich dementsprechend mit Siiurcn unter sehr milden Bedingungen spalten. Als Bucker wurde dabei D-Sarment,ose (IV) erhalten, die sich in Kristallen gewinnen liess und die mit authentischem Material verglichen und identifiziert wurde. Das daneben erhaltene krist. Genin wurde als Sarmutogenin (V) bezeichnet. Rei der Acetylierung lieferte es ein krist. Diacetat (VI).

Musarosid (11) gab bei der KeZZer-I~iZiani-Reaktion keine FSirbung und war gegen 0,05-n. H2S0, in 50-proz. Methanol bei kurzem Kochen bestiindig. Mit HC1 in Aceton5) liess es sich jedoch relativ glatt spalten. Als Genin konnte hier wieder Sarmutogenin (V) isoliert werden, des als Diacetat charakterisiert wurde. Der bei der Hydrolyse erhaltene Zucker konnte durch Uberfiihrung ins krist. D-Digitalonsaurelacton (VIII) als D-Digitalose (VII) identifiziert wertlen.

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