Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIII. Phenanthro[cdefg][18]annulen und Dibenzo[ab,de][18]annulen

✍ Scribed by Staab, Heinz A. ;Meissner, Ute E. ;Meissner, Bernd

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Tongue: English
• Weight: 615 KB
• Volume: 109
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19761091216

✦ Synopsis

Abstract

Zur Untersuchung der Störung von Annulenen durch Kondensation mit benzoiden Systemen wurde Phenanthro[cdefg][18]annulen (2), ausgehend von 3 über 4,5,6, und 7, synthetisiert. Das ^1^H‐NMR‐Spektrum von 2 zeigt den diatropen Charakter des Annulen‐Systems in 2. ‐ Zum Vergleich wurde Dibenzo[ab,de][18]annulen (8) auf analogem Wege, ausgehend von 9 über 10, 11 und 12, dargestellt. Bei 8, für das sich im Gegensatz zu 2 keine annulenartige Konjugation formulieren läßt, ist auf Grund des ^1^H‐NMR‐Spektrums keine Induktion eines diamagnetischen Ringstroms im 18‐gliedrigen Ring nachweisbar.