Zur Konfiguration der 1,3-Dichlor-2-methyl-1-propene

✍ Scribed by Paasivirta, Jaakko ;Laihia, Katri ;Kleinpeter, Erich ;Zschunke, Adolf ;Heinig, Werner ;Schulze, Klaus

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1983
• Tongue: English
• Weight: 275 KB
• Volume: 116
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19831160213

✦ Synopsis

Eingegangen am 11. Mai 1982

Die Konfigurationen von 1,3-Dichlor-2-methyl-I-propenen (1) werden mittels 'Hund 13C-NMR-Spektroskopie zugeordnet. Als Vergleichssubstanzen dienten die Isomeren von 1,3-Dichlor-lpropen (2), l-Chlor-2-methyl-l-propen-3-ol (3) und 1-Chlor-1-propen-3-01 (4). Die chemischen Verschiebungen, vicinalen Kopplungskonstanten, relativen LIS-Werte und NOE-Effekte stehen mit der (Z)-Konfiguration des niedriger siedenden Isomeren von 1 eindeutig im Einklang.

On the Configuration of the 1,3-Dichloro-2-methyI-l-propenes

Determination of the configurations of 1,3-dichloro-2-methyl-l-propenes (1) was performed by 'H and 13C NMR spectroscopy using the isomer pairs of 1,3-dichloro-l-propenes (2), l-chloro-2methyl-1-propene-3-01s (3) and I-chloro-1-propene-3-01s (4) as reference compounds. The chemical shifts, vicinal coupling constants, relative LIS values and NOE effects were in an unambiguous agreement with the (2)-configuration of the lower-boiling isomer of 1. * ) Um den Vergleich der NMR-Daten mit den Chlorverbindungen 1 und 2 zu erleichtern, wurde in den Alkoholen 3 und 4 -abweichend von den IUPAC-Regelndie gleiche Bezifferung der C-Atome beibehalten.