Zur Kenntniss der Usninsäure. Ueber die Decarbousninsäure

✍ Scribed by Widman, Oskar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1900
• Weight: 488 KB
• Volume: 310
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19003100302

✦ Synopsis

Schon im Jahre 1875 theilte P a t c r n b ' ) mit, dass die Usninsaurc, wenn sie niit der drei-bis vierfachen Menge Methyl-, Aethyl-oder Propylalkohol drei bis vier Stunden im Rohre auf 150° erhitzt wird, eino neue Saurc ergicbt, der cr die Formel C,,H,,O, uiid den :ismen Decarbousninsllure gab. Sic ist in siedendem Alkohol leicht liislich, krystallisirt in langen, diinucn, seidenglsnzenden Nadeln , schmilzt bei 175O und sol1 von Fcrrisalzen nicht gefiirbt werden. Ihre Bildung wurde durcli die Reactionsforrncl C,,H,,O, + 2H,O = CO, + CH,COOH f Cl,,II1606 veranschaulicht. Ehsigsiiure hatte man jedoch in dem lteactionsproducte nicht auffinden konnen. Sieben Jahre spiiter hat P a t c r 11 b *) diese SLurc genauer untersucht. Bus vier ncucn, unter cinander wohl stimmenden Analysen leitet er nun die Formel C,,IIl80, ab und ftir ihre Entstehung giebt er dio Gleichuiig: '&Hie'& + HsO = COq f c'1,HisO~. Die Darstellungsmethode ist dieselbe wie frtiher, jedoch wird hiuzugeftigt, dass dic Slure auch entstcht beim Erhitzen von Usninsaure mit W'asscr auf 150°, nicht aber mit Sylol bis 2oOo, woraus erhellt, dass dic Anwescnhcit von cin wenig Wasser fiir die Reaction erforderlich ist. Ein Acetylderivat kountc P a t erii b wedcr beim Erwiirmen mit Acetylchlorid noch mit Essigs~~ureaiiliydiid und trockncm Katriumacetat erhaltcn. I) Gozz. chirn. 8 , 113; dahresber. 1875, 612.

' ) Aehulichc Roactionen sind scliou friilirr beobaclitct worden. )'erg]. T h i e l e , Ann. ('hem. Plixrui. 300, 163 tmd 2 2 .