Aus diesen Persuchcn glaube ich schliessen zu miissen, dass das Eucalyptusol, welches mir zu Gebote stand, hochstens ganz geringe Mengen p-Phellandren enthalten haben kann. Es sollen die Versuche aber mit ncuein Material gelegentlich wiederholt werden, da einerseits das verwendete Prayarat keiner ganz frischen Destillation entstammte und ein urspriiiiglicher 6-Phellandrengehalt sich durch Verharzung vermindert hnben lronnte, und es andererseits nicht ausgeschlossen ist, dass die Zusammensetzung des Katuriils variirt.
Auch die sonstigen Versuche mit Phellandren, bai deneii ich mich der ausgezeichneten Unterstutzung meines Privatassistenten Dr. W. K e m p e zu erfreuen hatt,e, werden fortgesetzt.
Zur Kenntniss cler Terpene id der atherisehen Oele; vo11 0. Wullucl1.
[ V i eriiii d s i e b z i g s t e A h h a 11 d l ~1 iig.1
Zur Heiintiiiss des Cykloliexuioiis.
Seitdem das Cyklohexanon durcli die S a b a t i e r 'sche Synthese gegen fruber vie1 zuganglicher geworden ist, konnten schon or eiuiger Zeit mit der Verbindung vorgenommene Versuche abgerundet werden , uber die im Folgenden berichtet werden soll.
1. Brolnsubstitutionsi~1.oducte dcs Cylclohexanons I).
Brom wirkt sehr energisch auf Cyklohesanon ein und je nach den angeivandten Versuchsbedingungen entstehon verschiedene Producte. 3Iitgethcilt Naclir. ti. Ei. Ges. ci. \visa. tiottingen, 11. Februar 1905. Nitbetlieiligt an dicscr Albeit n areii die Herren IT. G r i m m e r und A d o 1 f Ii e m p e.
Am glattesten verlauft der Process, wenn man folgende Verhdltnisse wablt.
J e 5 g Cyklohexanon weiden in einer Kaltemischung gut abgekiihlt nnd anfangs langsam, dann schneller 24 g Brom in das Keton eingetraufelt, d. h. auf ein Mol. C6H,,0 lasst man sechs Atome Brom einwirken. Es erfolgt bald eine sturmische Entwickelung von Bromwasserstoff, die man, zuletzt am besten unter Belichtung in directem Sonnenlichte, zu Ende gehen lasst. Xach eiiiigen Stunden ist der Gefassinhalt zu eiaer etwas dunkelgefarbten Krystallmasse erstarrt, aus der man anhaftendes Brom und Bromwasserstoff durch Waschen mit etwas Alkohol, dem etwas schweflige Saure zugesetzt ist, entfernt. Das abgepresste Product wird, aus wenig Essigester umkrystallisirt , in grossen, farblosen, tafelformig ausgebildeten, bei 119 -1 20° schmelzenden Krystallen 2rhalten. Bus den Mutterlaugen krystallisiren etwas niedriger (1 12-1 13") schmelzende Krystalle aus. Analysen 2, :
- 0,1412 g gabeii 0,2604 SgBr. 1 1 . 0,1562 g ,, 0,2829 AgBr. 111. 0,1910 g ,, 0,3456 AgBr. ' ) Diese Annalen 312, 187 (1900).
") Uiese dniialen 278, 103 (1893). ' ) Diese diinalen 302, 22 (1598).
'I) Diese Ailrialen 312, 190. ' ' ) Diese iliiiialeii 313, 371. ',I) Diese Bmalen 278, 108 (1893).