Zur Kenntniss der Sesquiterpene

✍ Scribed by Deussen, Ernst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1909
• Weight: 975 KB
• Volume: 369
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19093690103

✦ Synopsis

Mittheilung aus dem Institut von E. B e c k m a n n , Laboratorium fur angewandte Chemie der UniversitLt Leipzig.] (Eingelaufen am 29. Juli 1909.) A. ,,CaryophylleW (aus Nelkenstieliil). In Gemeinschaft mit A. Loesche und A. Klernrn. 1. Ueber das Nitrosat C,,H,,N,O,. Das von TT'allach nnd T u t t l e zuerst dargestellte Caryophyllennitrosat (Schmelzp. 148-149 O ) liefert nach S c h r e i n e r und K r e m e r s bei der Umsetzung mit Benzylamin eine Nitrolaminbase vom Schmelzp. 128 O , welche genannte Forscher als p-Caryophyllennitrolbenzylamin bezeichneten. Diese P-Verbindung leitet sich aber nach meinen und A.L e w i n s ohn's gemeinsamenuntersuchungen von dem inactiven a-Caryophyllennitrosochlorid ab und miisste demnach a-Caryophyllennitrolbenzylamin genannt werden. Um fur diese unsere Suffassung den strikten Beweis zu liefern, wurde in folgender Weise verfahren.

Aus ,,Caryophyllen" wurde in der beliannten Weise das Nitrosat hergestellt. Hierbei zeigte es sich, dass die Aus- beute an Nitrosat aus den starker nach links (a= -14') drehenden Antheilen des ,,Caryoph~llens" geringer war als aus den schwacher drehenden. Die gleiche Beobachtung machten wir bei der Darstellung des inactiven a-Caryophyllennitrosochlorids. Das Nitrosat wurde nun mit Benzylamin in der bekannten Weise umgesetzt; das reine Nitrolamin schmolz bei 126-128O (nach S c h r e i n e r und K r e m e r s laso), aber nicht glatt trotz sorgfaltigen Kry-