Zur Kenntniss der orthoamidirten aromatischen Mercaptane. III
โ Scribed by Jacobson, P.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1888
- Weight
- 409 KB
- Volume
- 21
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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โฆ Synopsis
H 4.5 4.3 N 6.37 6.4 B Erhitzt man mit rauchender Jodwasserstoffsaure das Rosindulin auf 200 O, SO entsteht massenhaft jodwasserstoffsaures Aiiilin und ausserdem eine neutrale Substanz , die sich als stickstofffrei erwies, schwachen Naphtalingeruch besitzt und wie es scheint ein Gemenge von Dihydro-und Tetrahydronaphtalin ist. Wir hoffen aus dem Studium des Rosindulins, welches SO leicht rein darzustellen ist und dessen Derivate durch eminente Krystallisationsfiihigkeit ausgezeichnet sind , wichtige Anhaltspunkte fiir die Constitution der Induline zu gewinnen. Bemerken wollen wir noch, dass Nitrosoa-iithylnaphtylamin in derselben Weise mit Ortho-und Paratoluidin reagirt, ferner dass der NitrosokGrper mit p-Naphtylamin eine prachtige , in braungelben Blattchen krystallisirende Verbindung giebt, die wir demnachst untersuchen werden. Bei der Ausfiihrung dieser Versuche erfreuten wir uns der ausgezeichneten Unterstiitzung des Hrn. Dr. E d u ar d K O ck. E r l a n g e n und B i e b r i c h a/Rh. 484. P. Jacob 8 on: Zur Kenntniss der orthoamidirten aromtttischen Mercaptane. III.l> (Eingegangen am 11. August.)
Die Oxydation von a-Thionaphtaliden hatte mich zur Darstellung einer Reihe von Abkiimmlingen eines a-A m i d o n a p h t y l m e r c a p t a n s gefiihrt, welche ich in rneiner letzten Mittheilung iiber die orthoamidirt en aromatischen Mercaptane eingehender beschrieben habe. Es war damals unentschieden gelassen, ob das diesen Verbindungen zu Grunde liegende Amidonaphtylmercaptan der Peri-Reibe oder der Ortho -Reihe zuzuzahlen sei. Zwischen den diesen beiden MGglichkeiten entsprechenden Formeln:
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von Rrom auf Metanitranilin nur Tribrommetanitranilin , auf Paranitranilin nur Dibromparanitranilin erhalten konnte, wurdeu durch Einwirkung von Chlorjod auf diese Verbindungen stets niedriger substituirte Produkte gewonnen ; auf salzsaures Metanitranilin Spuren eines Monojodund reichliche Mengen ei