Zur Kenntnis des Kryptosterins. Über die Nebensterine der Hefe. VI
✍ Scribed by Wieland, Heinrich ;Joost, Erich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1941
- Weight
- 830 KB
- Volume
- 546
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mit 2 Figuren im Text [Aus dem Chemischen Laboratorium der Bayerischen Akademie der WisBenschaften zu Munchen.] (Eingelaufen am 6. November 1940.) Kryptosterin, CB0H,,OH, ciithalt wie das ihrn sehr nahestehende und init ihm isornere Lanostwin vier Ringe, 2 Doppelbiudungen und eine sekundare alkoholische OH-Gruppel). Ob strukturelle Beziehungen zwischen diesen Alkoholen, die in der Natur ziemlich verbreitet zu sein sclieinen2), zu den eigentlichen Rterinen oder zu den Triterpenen bestehen, ist noch nicht sichergestellt. Nan muB ihre Konstitutioii ohne Anlehnung an bekannte Vorlagen zu ermitteln suchen. Einige kleine Schritte zu diesem Ziel sind in der vorliegenden Untersuchung unternommen. Kryptosterin addiert leicht Chlorwasserstoff an die reaktionsfahige Doppelbindung. Mit feuchtem Silberosyd 1aBt sich das Chlor durch Hydroxyl ersetzen und man gelangt so zu einem Kryptosten-diol, das sich zu einem Diketon oxydieren laBt. Beziehungen zwischen den beiden CO-Gruppen in diesem Diketon ergeben sich aus seinem Verhalten gegen Hydrazin- h.ydrat. Es entsteht dabei eine sauerstoffreie Verbindung CaoH48N2, die einen heterocyclischen Ring enthalten muB. Es kann ein Xnfring (a) oder ein Sechsring (b) vorliegen, je nach-*) Dissertation UniveraitXt Miinchen 1939. l ) Vgl. A. 629, 68 (1937). 2, Hierher gehtiren u. a. die Tritieterine aus Weizenkeimlingen [Kerrer u. Salomon, Helv. 20, 424 u. 1422 (1937)l und die Orpterine &us Reiskeimen [Todd, Bergel, Waldmann u. Work, Bioch. J1. 81, 2247 ( 1937)]. Annalen der Chemle. 646. Band.
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I) A. 530, 146 (1937). \*) Reindel u. Weickmann, A. 482, 120 (1930).
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l) Dieee Annalen 8i9, 97 (1911). ' ) Diese Annalen 396, 141 (1913). Annalen der Chcmie 420. R m d .
fast farbbse Pseudo base, die ebeofalle den iriiher bercbriebenen Pseudobseen ganr analog: ist, (a h. wahwcheinlich, wie aas der 5. Mitteiluog hervorgeht, ale End (Eva) eines angesjittigten 1.5-Dikatims aufgelalt werden mu13, jedenfalls aber, aucb wenn man die Poemel eines BPyraools (IVb) vorzieht,