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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Über cis-3.4-Polymethylen-cyclohexanone

✍ Scribed by V. Prelog; L. Ruzicka; O. Metzler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
791 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

hoxane (VIII). Nur bei der Hydrierung von 3,4-0ctamethylen-phenol bildete sich ein Gsmisch, welches grossere Mengen eines ungesattigten Kohlenwasserstoffs enthielt. Durch Behandlung mit Ozon entsteht ails letzterem ein monocyclisches Diketon C,,H,,O, , welches sehr wahrscheinlich die Formel X (n = 8) besitzt, woraus sich fur den ungesattigten Kohlenwasserstoff die Konstitution eines A1*'0-Bicyclo-[0, 4,RI-tetradecens (IX, n = 8) ergibt. Da bei der Herstellung von 3,4-Polymethylen-cyclohexan o l e n durch Hydrierung die Bildung von 4 Diastereomeren theoretisch moglich ware, haben wir uns nicht bemuht, diese in solchen Fallen zu isolieren, wo das Hydrierungsprodukt olig war. Die rohen H ydrierungsprodukte wurden vielmehr direkt durch Oxydation rnit Chrom(V1)-oxyd in Eisessig in die entsprechenden 3 , 4 -P o l y m et h y l e n -c y c l o h e x a n o n e ( X I ) ubergefuhrt, wodurch die Zahl der moglichen Diastereomeren auf zwei reduziert wurde. Durch Herstellung krystalliner, recht einheitlicher S e m i c a r b a z o n e liess sich zeigen, dass unabhangig von der Katalysator-Art die Hydrierung an der Verknupfungsstelle der beiden Ringe sterisch sehr einheitlich verlauft.

Es handelt sich wahrscheinlich um die c i s -I s o m e r e n , da sich diese erfahrungsgemass bei der katalytischen Hydrierung aromatischer Kerne als Hauptprodukte bildenl). Aus Cycloheptanon, Cyclooctanon, Cyclodecanon, Cyclododecanon, Cyclopentadecanon und Cyclohexadecanon haben wir auf dem erwahnten Weg folgende bicyclischen Ketone hergestellt : cis-3,4-Pentamethylen-cyclohexanon, cis-3,4-Hexamethylen-cyclohexanon, cis-3,4-0ctamethy1en-cyc10hexanon7 cis-3,4-Decamethy1en-cyc10hexanon7 cis-3,4-Tridecamethylen-cyclohexanon und cis-3,4-Tetradecamethylen-cyclohexanon.

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