Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 61. Mitteilungüber die Oxydation von Cyclodecenen zu Cyclodecandiolen-(1,6), eine transanulare Reaktion

✍ Scribed by V. Prelog; K. Schenker

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 589 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350634

✦ Synopsis

Die Mikroanalyeen wurden in den niikroana,lytischen Laboratorien der Organischchcniischen Anstalt der Universitat Basel, dcr CIBA AG., Bascl und der ETH. Zurich, dnrohgrfiihrt. Die 1R.-Spektren vcrdanlren wir den Herren Prof. Dr. H . Giinthard (ETH.) und Dr. E. Ganz (CIBA AG.). Die UV.-Spektren wurden von Herrn Dr. P. ZoZZer mit dem BecXlman-Bpektrophotomet.er DU der Orgmisch-chemisehen Anstalt der Universitat B a d aufgenornmen. Z u s smmerif a s s ung. Es wird die Isolierung des Solanocapsins beschrieben, die Bruttoformel von Barger modifiziert und einzelne seiner Beobachtungen liorrigiert. Die Isolierung von 2-Athyl-6-methyl-pyridin erlaubt die Aufstellung einer neuen Konstitutionsformel fur das Solanocapsin, in welcher einzig die Haftstellen der beiden funktionellen Gruppen -NH2 und -OH noch unbestimmt sind. Organisch-chemisehe Anstalt der Universitat Basel. 257. Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Uber die Oxydation yon Cyclodecenen zu Cyclodecandiolen-( 1,6), eine transanulare Reaktion 61. Mitteilung'). von V. Prelog und K. Schenker. (27. VIII. 52.)

I n der vorhergehenden Mitteilung dieser Reihel) z, wurde die Herstellung der beiden stereoisomeren Cyclodecene beschrieben. Erwa,rtungsgemj;ss bildet sich durch Oxydation mit Osmium( VII1)oxyd aus cis-Cyclodecen das cis-Cyclodecandiol-( 1 , 2 ) und aus trans-Cyclodecen das trans-Cyclodecandiol-(1,2). Zu unerwarteten Er-