✍ Scribed by Horner, Leopold ;Burger, Theo
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Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Mainz Eingegangen am 27. Mai 1967 Die Geschwindigkeitskonstanten der Dimerisierung von den o-Benzochinonen 1-8 werden in Losungsmitteln unterschiedlicher Solvatation gemessen und miteinander verglichen. Die Dimerisierungsgeschwindigkeit wird in erster Linie durch die Struktur der o-Benzochinone bestimmt. Die Anwesenheit einer als Philodien wirksamen, unbesetzten Doppelbindung ist fur die Dimerisierung erforderlich. Bei dem zum Benzosuberanchinon-(1.2) (2) isomeren Chinon-(2.3) (3) wurde keine nennenswerte Dimerisation beobachtet. Ein direkter Zusammenhang mit den Redoxpotentialen besteht nicht (Tab. 4). Die Abhangigkeit der Dimerisierungskonstanten vom Reaktionsmedium ist bei der Mehrzahl der untersuchten Beispiele (abgesehen von 3, 4 und 8) merklich, aber gering. u b e r die fur die Solvatation verantwortlichen Krafte la& sich auch aus den vorliegenden Messungen noch nichts Sicheres aussagen. In der XXX. Mitteilung dieser Reihe1) haben wir den EinfluR von Losungsmitteln auf die Anlagerung von HCl und HBr an 4-Methyl-o-benzochinon betrachtet. Es wurde gefunden, daR das prozentuale Mengenverhaltnis der hierbei entstehenden isomeren Halogen-methyl-brenzcatechine iiberraschend stark von der Art des verwendeten Losungsmittels abhangt. In der vorliegenden Untersuchung wird der EinfluS des Losungsmittels auf die Dimerisierung verschieden strukturierter o-Benzochinone studiert. Uber die Struktur, die Konfiguration und die Chemie der dimeren o-Benzochinone wurde bereits berichtet3). Zum systematischen Studium wurden als Moddlsubstunzen 3.4-Dimethyl-o-benzochinon (1) und Benzosuberanchinon-( 1.2) (2) gewahlt. An weiteren verschieden substi-
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