Zur Kenntnis dero-Chinone, XXI. Die Konfiguration der dimereno-Benzochinone und das Prinzip des geringsten Gesamtmoments für die Anordnung der Reaktionspartner im Orientierungskomplex
✍ Scribed by Horner, Leopold ;Dürckheimer, Walter
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Tongue
- English
- Weight
- 409 KB
- Volume
- 95
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die experimentell bestimmten Dipolmomente von Verbindungen mit cis‐fixierten Dicarbonylsystemen stimmen mit den durch einfache Rechnungen ermittelten überein. Durch Vergleich des für das dimere 4–tert.‐Butyl‐o‐chinon gemessenen Dipolmomentes (4.7 D) mit den für dei exo‐bzw. endo‐Anordnung näherungsweise berechneten Dipolwerten (7.4–8.2 bzw. 4.7–5.2) konnte die endocis‐Verknüpfung der beiden Ringe gesichert werden. Hieraus und aus anderen Dimerisierungsbeispielen wird für Reaktionspartner mit hohem Dipolmoment das „Prinzip des geringsten Gesamtmomentes im Orientierungskomplex”︁ für den Ablauf von Diels‐Alder‐Reaktionen erschlossen.