𝔖 Bobbio Scriptorium
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Zur Kenntnis der α-Aminoketone

✍ Scribed by Gabriel, S.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1911
Weight
586 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


\N HZ X.CO CHa XC CH CHS C0.X HC CX Ich konnte zeigen I), daB wenigstens bei rrromatisch-alipbatiscben Aminoketonen zuniichst eine Kondensation der Aminbase und zwar zu einem Dihydropyrazin stattfindet, z. B. beim a-Aminoacetophenon gemiiB dem Schema TT -KT N HzC C.CsHs -7 Dip}ienyl-dihydropyrazin, und daB alsdann letzteres der Oxydation zum Diphenylpyrazin anheimfillt: auf diese Oxydierbarkeit der Dihydroverbindungen ist die reduzierende Wirkung der a-Aminoketone z. B. gegen F e h l i n g s c h e Losung zuriickzufiihren. Ahnlich den n-Aminoketonen obiger Formel, in welchen zwischen Carbonyl-und Aminogruppe ein Methylen C& steht, verhalten sich solche Rnsen, in denen einer dieser Methylenwasserstoffe gegen ein Alkjl ausgetauscht. ist, die also der Formel entsprechen: so gehen z. H. Cs Hs . CO . CHX . NHs N /'. cs Hs . co C6Hs.C CH.CHs CHLCH in C H ~. H C C . G H ~ / N 3.6-diphenylpyrazin, 'NH2 a-Aminopropiophenon 2.5-Dihydro-2.5-dimethyla-Phenyl-a-aminoaceton 3.6-Dihydro-2.5-dimethyl-3.6-diphenylpymzin, iiber; beide Produkte besitzen reduzierende Eigenschaften und geben unter Austritt von Hs dasselbe Dimethyl-diphenyl-pyrazin '). Es erschien nunrnehr angezeigt, solche a-Aminoketone auf ihr Verhalten zu priifen, welche keines der beiden Methylenwasserstoffe zwischen .CO. und .NHz mebr besitzen, also der Formel entsprechen. X . CO . C Rz . NHs 1) S. G a b r i e l , B. 41, 1127 [19OS]. 3 1. c.


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Diese Berichtc 19, 2791 [1SS6]. 2, Diese Berichte 23, 1329 [1890]. ') Diese Berichte 40, 4195 [1907]. a) Ztschr. furunters. der Nahr.-und GenuBm. 12, 3% [1906]. 3) Vergl. hierzn und zu dem Folgenden die in der Tabelle (loc. cit.) nie-4) Ztschr. fur Unters. der Nahr.-und GenuBm. 12, 159 [1906]. 5)