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Zur Kenntnis der Triterpene. 188. Mitteilung. Beweis für die Konstitution und Konfiguration von Tirucallol, Euphol, Euphorbol, Elemadienol- und Elemadienonsäure

✍ Scribed by E. Ménard; H. Wyler; A. Hiestand; D. Arigoni; O. Jeger; L. Ruzicka

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1955
Tongue
German
Weight
805 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Elemadienolic acid has been converted into the acetoxy‐phenol‐lactone XXXV, which is enantiomeric to the corresponding compound (XXII) obtained from lanosterol (XVII). This result represents the final proof of the structure and configuration of elemadienolic acid shown in formula XV and eo ipso of the related compounds euphol (I), tirucallol (IV), elemadienonic acid (VIII) and euphorbol (XVI).

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## Abstract 1. By degradation of the tetracyclic alcohol tirucallol (V) into the tricyclic compound XI and methyl L‐(+)‐2,6‐dimethyl‐oenanthate (X) it has been shown that tirucallol differs from the isomeric triterpene euphol (I) only in the configuration of carbon atom 20.

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A 2 O j 22-2 1 -0 x y -n o r -a110c h olens Bur e -l a c t o n (VIII). Auf die Isolierung des 20-Oxy-lactons wurde verzichtet. Diejenigen Praktionen, die einen positiven LegaZ-Test zeigten, wurden aus Methanol umkrystallisiert, wobei ein Praparat vom konstanten Smp. 170O erhalt en wurde. [.ID = f1,3