✍ Scribed by Wallach, O.
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is der Terpene und der stherisehen Ole: von 0. Wallach.
[A b h a n d l u n g CXVII.]
(Eingelaufen am 18. November 1914.)
Uber Isomerien in der Thujamenthon-Reihe.
Bei anderer Gelegenheit ist schon kurz mitgeteiltl), daB Isothujon, C,,Hl,O, sich nach der Methode von P a a l oder S k i t a zum gesattigten Thujamenthon, C,,H,,O, reduzieren IaBt. Eine nahere Untersuchung des dabei entstehenden Produkts hat nun zu dem unerwarteten Resultat gefuhrt , dafl dies Thujamenthon nicht identisch ist mit der Verbindung, die man erhiilt, wenn Isothujon mit Hilfe von Natrium in alkoholischer Losung zu Thujamenthol reduziert und letzteres dann weiter zu Thujamenthon oxydiert wirda) Es ist also notig, die beiden im Verhalten ganz wesentlich verschiedenen Verbindungen auch im Namen zu unterscheiden. Das schon lange bekannte Keton C,,H,,O sol1 daher von jetzt ab als a-, das neu entdeckte als P-Thiljamenthon bezeichnet werden. I)er Weg, der zur Feststellung der Verschiedenheit fuhrte, war kein ganz einfacher nnd muheloser, u. a. deshalb, weil es nicht ganz leicht ist, ein einwandfreies, einheitliches Ausgangsmaterial fur die Versuche zu erhalten, wie folgendes zeigt. l) Diese Annalen 381, 85 (1911). *) Diese Annalen 286, 104 (1895); 323, 352 (1902); Ber. d. d.
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## W a l l a c h , Zur Kenntnis der Ferpene usw. 215 Reduktion aus a-Fencholensiiure bereiteten aber so groDe Ahnlichkeit aufwiesen, daD eine Identitiit walirscheinlich ist. Die Versuche mussen aber noch einmal in groDerem MaBstabe durchgefiihrt werden, ehe die Frage als definitiv gelost gelten ka
Diese Annalen 306, 274 (1899). \*) Rer. d. d. &em. Gee. 28, 2136 (1895). ') Die folgende Abhandlung und diese Annalen 381, 84 (1911).
Diese Annalen 318, 201 (1900). l) Diese Annalen 381, 105 (1911). \*) Im Gegensatz hierzu wollen G o d s c h o t und T a b o u r y au8 Cyclopentylpentanon [nach Conipt. rend. l S , 1010 (1911)l oder aus Cyclopentylpentanol [nach Bull. SOC. chim. 1912, 921 bei der Oxy-