Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 94. Mitteilung. 1-Phenyl-azulen. Über die Wanderung von Phenyl-Gruppen am Azulen-Kern

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; A. Fürst; M. Gordon; K. Zimmermann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 491 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330659

✦ Synopsis

Abstract

1‐Phenyl‐azulen (VIII) wurde durch Dehydrierung des Phenylbicyclo‐[0,3,5]‐decadiens (VII) mit Schwefel hergestellt. Bei ca. 300° lagert es sich weitgehend in 2‐Phenyl‐azulen um. Das früher beschriebene Auftreten des 2‐Phenyl‐azulens bei einer von 1‐Phenyl‐indan ausgehenden Synthese war durch diese thermische Umlagerung verursacht. Auch 2‐Phenyl‐azulen lässt sich bei der genannten Temperatur thermisch umlagern, wobei kleine Mengen des 1‐Phenyl‐Derivates entstehen. Die in 2‐Stellung substituierte Verbindung erweist sich demnach erwartungsgemäss als das stabilere Isomere.