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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 109. Mitteilung. Über stereoisomere Bicyclo-[0, 3, 5]-decan-8-ole und deren Wasserabspaltungsprodukte

✍ Scribed by E. Kováts; A. Fürst; Hs. H. Günthard

Book ID: 102853431
Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1954
Tongue: German
Weight: 527 KB
Volume: 37
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19540370216

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Destillation der Produkte der katalytischen Hydrierung von Δ^1,7^‐Bicyclo‐[0,3,5]‐decen‐8‐on (I) konnten neben dem Kohlenwasserstoff cis‐Bicyclo‐[0,3,5]‐decan (IV) und dem cis‐Bicyclo‐[0,3,5]‐decan‐8‐on (II) die beiden stereoisomeren Alkohole cis‐Bicyclo‐[0,3,5]‐decan‐trans‐8‐ol (IIIa) und cis‐Bicyclo‐[0,3,5]‐decan‐cis‐8‐ol (IIIb) in reiner Form isoliert werden. Auf Grund von physikalischen und chemischen Eigenschaften wird die Stereochemie dieser Verbindungen diskutiert.

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Mit der Aufklarung der Konstitution der Azulene hat sich die Erkenntnis angebahnt, dass eine grossere Zahl von Sesquiterpen-Verbindungen Derivate des Bicyclo-[O,3,5]-decans (IX) sind2). Die Azulene C15H18, wie z. B. das Guaj-azulen, stellen die dehydrierten Grundkorper dieser Reihe dar und spielen d