Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (63. Mitteilung). Über die Alkohole, Kohlenwasserstoffe und Oxyde der Sesquiterpenreihe aus französischem Lavendelöl

✍ Scribed by C. F. Seidel; P. H. Müller; H. Schinz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1944
• Tongue: German
• Weight: 677 KB
• Volume: 27
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19440270192

✦ Synopsis

Uber die Alkohole, Kohlenwasserstoffe und Oxyde der Sesquiterpenreihe aus franzosisehem Lavendelo12) von C. F. Seidel, P. € I . Mtkller3) und H. Schinz. (29. 111. 44.) nber die im Lavendelol vorkommenden Sesquiterpenverbindungen war bisher nur wenig bekannt. Die Sesquiterpenalkohole wurden anscheinend uberhaupt nie untersucht. Als Bestandteile der Kohlenwasserstoff -Fraktionen sind dagegen Caryophyllen*) und Cedren , )

angefuhrt worden.

IVir konnten aus dem von uns untersuchten 01 folgende Verbindungen isolieren :

1. Einen in freier Form vorhandenen primLen (oder vielleicht sekundiiren), wahrscheinlich tricyclischen Alkohol C15H& vom Sdp. 96O (0,07 mm), der ein schlecht krystallisierendes Allophanat vorn Smp. 183-187O lieferte.

2. Einen ebenfalls frei vorkommenden prim&ren, monocyclischen Alkohol C,,H,,O vom Sdp. 10To (0,07 mm), der in eine Tetrahydroverbindung ubergefuhrt und zu einem Aldehyd oxydiert werden konnte.

3 . Einen als Ester vorhandenen, primBren, bicyclischen Alkohol C,,H,,O vom Sdp. 100-105° (0,O.i mm), der durch das gut krystallisierte Allophanat vom Smp. 188 -189O charakterisiert wurde. Bei der Hydrierung wurden 2 Mol Wasserstoff aufgenommen und bei der Oxydation bildete sich ein Aldehyd.

4. Ein a18 Ester vorhandenes Diol C15H2a02 vom Smp. 150° bis 151°, das sich im Nachlauf des ebenfalls durch Esterverseifung gewonnenen bicyclischen Alkohols C,,H,,O befand. 5. Freies Cadinol. als Cadinen-dihydrochlorid nachgewiesen. 6. Freies Bisabolol, dem Cadinol zu 5 % beigemischt, als Bi-7. Caryophyllen, als Dihydrochlorid und als Caryophyllen-(63. Slitteilung l)).

sabolen-trihydrochlorid nachgewiesen.

alkohol identifiziert.