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Zur Kenntnis der Hydrotrihalogenide des 2-Phenyl-Δ-2-oxazolins

✍ Scribed by Hesse, Karl-Dieter ;Seeliger, Wolfgang


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
260 KB
Volume
724
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Das aus 2-Phenyl-A~-oxazolin-hydrobromid (4) und Brom erhaltliche 2-Phenyl-oxazolinhydrotribromid (5) wird mit 2-Phenyl-oxazolin (1) in eine gut kristallisierende Additionsverbindung (6a) ubergefuhrt. Diese oder analoge Verbindungen 6, bei denen das Brom ganz oder teilweise durch Chlor oder Jod ersetzt ist, bilden sich auch aus aquimolaren Mengen Phenyloxazolin, Halogen und Phenyloxazolin-hydrohalogenid. Die Verbindungen 6 werden als Bis-[2-phenyl-oxazolin]-hydrotrihalogenide angesehen. 5 und 6 a kannen als Bromierungsmittel eingesetzt werden.

The Hydrotrihalide Salts of 2-Phenyl-A2-oxazoline

2-Phenyl-A2-oxazoline hydrotribromide (5) formed by treating 2-phenyloxazoline hydrobromide (4) with bromine reacts with 2-phenyl-oxazoline (1) to give a well crystallizingaddition compound (621). This or analogous compounds 6, in which bromine is partially or completely replaced by chlorine or iodine, are also formed from equimolar amounts of phenyloxazoline (l), halogen, and phenyloxazoline hydrohalide. These compounds 6 are considered as bis-(2-phenyloxazoline) hydrotrihalides. 5 and 6 a can be used for brorninations.

Die AnIagerung von elementaren Halogenen, insbesondere von Brom, an Amine, 4 e kein H-Atom am Stickstoff tragen, sowie an deren Salze und Quaternierungsprodukte, fiihrt zu meist kristallinen Addukten 1.2) mit definierter Zusammensetzung.

Als bekannteste Vertreter dieser Verbindungsklasse sind die Additionsprodukte von Brom an Pyridin 1). Pyridinhydrobromid I), Tetramethylammoniumbromid 2 ) und Trimethylphenyl-ammoniumbromid3) zu nennen. Diese Stoffe bromieren z. B. einen Alkylaromaten je nach den angewandten Bedingungen bevorzugt in der Seitenkette oder im Kern4) und reagieren mit olefinisch ungesattigten Verbindungen normalerweise unter Addition des Broms an die Doppelbindung 1).


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